I really regret _____ your feeling when I asked you such a silly question.

I really regret hurting your feeling when I asked you such a silly question.
Tạm dịch: Tôi thực sự hối hận vì làm tổn thương cảm xúc của bạn khi tôi đã hỏi bạn một câu hỏi ngớ ngẩn như vậy.
Giải thích:
Regret + to V: tiếc khi phải làm gì (thường dùng khi thông báo, nói với ai điều không may)
Regret + V-ing: tiếc đã làm điều gì