MỤC LỤC NỘI DUNG
- Ancol là gì?
- Một số dạng công thức chung của Ancol
- Cách gọi tên ancol
- Phân loại ancol
- Cách nhận biết ancol
- Bậc của ancol là gì?
- Cách xác định bậc của ancol
- Cách nhận biết ancol bậc 1, 2, 3
- Ancol có những tính chất vật lí nào?
- Tính chất hóa học của ancol là gì?
- Tác dụng với kim loại kiềm, bazơ mạnh
- Phản ứng thế nhóm -OH
- Phản ứng với axit
- Phản ứng đặc trưng với Cu(OH)2 (Tính chất đặc trưng của Glixerol)
- Phản ứng tách nước
- Phản ứng oxy hóa
- Các phương pháp điều chế ancol
- Những ứng dụng quan trọng của ancol
Ancol là gì?
Trước khi tìm hiểu về bậc của ancol là gì và xác định bậc của ancol như thế nào, ta cần làm rõ khái niệm về ancol. Vậy ancol là gì? Ancol là tên gọi của nhóm hợp chất hữu cơ có chứa nhóm hiđroxyl (–OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no với công thức R(OH)n.Một số dạng công thức chung của Ancol
- Công thức tổng quát của ancol no, đơn chức, mạch hở có dạng: CnH2n+1OH hay CnH2n+2O (n ≥ 1)- Khi viết phản ứng cháy ta dùng công thức dạng CxHyOz (điều kiện: x, y, z là các số tự nhiên; y chẵn và 4 ≤ y ≤ 2x + 2; z ≤ x).
- Khi viết phản ứng xảy ra trong nhóm OH ta dùng dạng CxHy(OH)z hay R(OH)z.
- Khi viết phản ứng cộng Br2, cộng H2 trong trường hợp đã biết rõ số chức; no hay không no,… ta dùng công thức dạng CnH2n+2-2k-z(OH)z (điều kiện: k = số liên kết proton + số vòng; n, z là các số tự nhiên; z ≤ n).
Cách gọi tên ancol
Tên gọi thường = Ancol (rượu) + Tên gốc ankyl + icVí dụ:
CH3-CH2-OH: Ancol etylic
CH3-OH: Ancol metylic.
Một số trường hợp đặc biệt cần lưu ý:
CH2OH-CH2OH: Etilenglicol
CH2OH-CHOH-CH2OH: Glixerin hay còn được gọi là Glixerol
CH3-CH(CH)3-CH2-CH2OH: Ancol Isoamylic
Tên thay thế = Tên gọi hidrocacbon tương ứng + Chỉ số chỉ vị trí nhóm OH + ol.
Phân loại ancol
- Theo gốc hiđrocacbon: ancol no, ancol không no, ancol thơm.- Theo số lượng nhóm hiđroxyl (–OH): ancol đơn chức và ancol đa chức.
- Theo bậc C: ancol bậc 1, ancol bậc 2, ancol bậc 3.
Cách nhận biết ancol
Cho kim loại Na tác dụng với dung dịch cần nhận biết, nếu phản ứng có sủi bọt khí không màu thì đó là ancol.Phương trình phản ứng xảy ra: 2R(OH)n + 2nNa → 2R(ONa)n + nH2↑
Bậc của ancol là gì?
Bậc của ancol là bậc của nguyên tử cacbon no liên kết với nhóm –OH.Ví dụ: CH3-CH(OH)-CH3 có nhóm -OH đính vào C bậc 2 → Bậc của ancol CH3-CH(OH)-CH3 là 2.
Cách xác định bậc của ancol
Loại ancol bậc 1, bậc 2 hay bậc 3 được xác định bởi vị trí của nhóm hydroxyl (-OH).- Ancol có nhóm hydroxyl (-OH) được gắn với nguyên tử Cacbon chính ở một trong hai đầu của mạch cacbon là ancol bậc 1.
- Ancol có nguyên tử cacbon của nhóm hydroxyl gắn vào hai nhóm alkyl ở hai bên (hai nhóm alkyl có mặt có thể giống nhau hoặc khác nhau về cấu trúc) là ancol bậc 2.
- Ancol có nhóm hydroxyl gắn với nguyên tử cacbon được kết nối với 3 nhóm alkyl là ancol bậc 3.
Cách nhận biết ancol bậc 1, 2, 3
Để phân biệt được bậc của ancol, ta dùng phương pháp oxi hóa ancol trong ống đựng CuO đun nóng sau đó nghiên cứu sản phẩm.
- Nếu sản phẩm tạo ra là anđehit thì kết luận ancol ban đầu là bậc 1.RCH2OH + CuO -> RCHO (anđehit) + H2O + Cu (CuO màu đen chuyển dần thành màu đỏ của Cu)
RCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O -> RCOONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3 (Lớp bạc sáng như gương bám vào thành ống nghiệm)
- Nếu sản phẩm tạo ra là xeton thì kết luận ancol ban đầu là bậc 2.
R1CH(OH)R2 + CuO -> R1COR2 (xeton) + Cu + H2O (CuO màu đen chuyển dần thành màu đỏ của Cu)
- Nếu ancol không bị oxi hóa (không có phản ứng với CuO) thì kết luận ancol ban đầu là bậc 3.
Ancol có những tính chất vật lí nào?
- Đa số ancol tồn tại ở thể lỏng và thể rắn tùy vào số phân tử cacbon trong công thức.+ Từ C1 đến C12: tồn tại ở thể lỏng
+ Từ C13 trở lên: tồn tại ở thể rắn.
- Rượu metylic, rượu etylic và rượu isopropyl là những chất lỏng độ nhớt thấp có mùi trái cây. Các loại cồn cao hơn như ancol chứa từ 4 - 10 C hơi nhớt và có mùi trái cây nặng hơn.
- Ancol có nhiệt độ sôi cao hơn so với các hidrocacbon có cùng phân tử khối vì chúng có liên kết hidro liên phân tử.
- Ancol có 1, 2 hay 3 nguyên tử C trong phân tử sẽ tan vô hạn trong nước. Ancol có càng nhiều C, độ tan trong nước của chúng càng giảm vì tính kị nước của gốc hiđrocacbon tăng lên.
- Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng của ancol tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối và độ tan trong nước của chúng giảm dần.
Tính chất hóa học của ancol là gì?
Ancol có tính axit do liên kết –OH có cực nhưng yếu hơn một chút so với nước, do đó nguyên tử H rất dễ bị thay thế hoặc tách ra khi tham gia phản ứng hóa học. Đặc điểm này góp phần tạo nên những tính chất hóa học quan trọng của ancol.Tác dụng với kim loại kiềm, bazơ mạnh
R(OH)x + Na → R(ONa)x + x/2 H2Phản ứng thế nhóm -OH
CH3OH + HCl → CH3-Cl + H2OTính chất này thể hiện ở phản ứng với axit vô cơ và phản ứng với ancol.
Phản ứng với axit
- Phản ứng với axit vô cơ: CnH(2n+2-2k-z)(OH)z + (z+k)HX → CnH2n+2-zX(z+k)- Phản ứng với axit hữu cơ (este hóa)
ROH + R'COOH ⇔ R'COOH + H2O
y R(OH)x + x R'(COOH)y ⇔ R'x (COO)xyRy + xy H2O
Phản ứng đặc trưng với Cu(OH)2 (Tính chất đặc trưng của Glixerol)
Glixerol hòa tan đồng (II) hidroxit thành dung dịch có màu xanh lam:2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [(C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
Phản ứng tách nước
- Đun ancol etylic với axit H2SO4 đặc đến khi nhiệt độ khoảng 170 độ C sẽ thu được khí etilen.CH3 - CH2 - OH → CH2 = CH2 + H2O (H2SO4, 170 độ C)
- Phản ứng tách nước đặc biệt:
CH2OH-CH2OH → CH3CHO + H2O
CH2OH-CHOH-CH2OH → CH2=CH-CHO + 2H2O
- Tách nước từ 2 phân tử ancol tạo ete:
ROH + ROH → ROR + H2O (H2SO4 đặc, 140 độ C)
Phản ứng oxy hóa
- Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn (Ancol + CuO hoặc Ox có xúc tác là Cu)+ Ancol bậc l + Cuo tạo ra anđehit: RCH2OH + CuORCHO + Cu + H2O
+ Ancol bậc II + CuO tạo ra xeton: RCHOHR’ + CuO – RCOR’ + Cu + H2O
+ Ancol bậc III không bị oxi hóa bằng CuO.
- Phản ứng oxi hóa hoàn toàn: CxHyOz + (x + y/4 – z/2)O2 → xCO2 + y/2H2O
Các phương pháp điều chế ancol
- Thực hiện dẫn xuất halogenCnH(2n+2-2k-x )Xz + x MOH → CnH( 2n+2-2k-x) (OH)x + xMX
- Tạo ancol no, đơn chức và mạch hở bằng cách cộng nước vào anken, phản ứng tuân theo quy tắc cộng maccopnhicop nên nếu anken là đối xứng thì phản ứng chỉ tạo ra một ancol.
- Trong môi trường kiềm tiến hành thủy phân este:
RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH
- Cộng H2 vào andehit hay xeton:
RCHO + H2 → RCH2OH (Ni, t°)
RCOR' + H2 → RCHOHR' (Ni, t°)
- Dùng dung dịch KMnO4 oxi hóa hợp chất có nối đôi:
3CH2=CH2 + KMnO4 + 4 H2O → 3CH2OH - CH2OH + 2 KOH + 2MnO2
Những ứng dụng quan trọng của ancol
- Ancol được dùng làm rượu, nước giải khát.- Metanol đã được sử dụng chủ yếu ở trong sản xuất andehit fomic (nguyên liệu cho ngành công nghiệp chất dẻo) và làm phụ gia nhiên liệu.
- Etanol được dùng để điều chế một số chất hữu cơ như axit axetic, etyl axetat, dietyl ete,... do nó có khả năng hòa tan một số chất hữu cơ nên chất này thường được sử dụng trong pha vecni, dược phẩm hay nước hoa,..., sử dụng cho đồ uống có cồn, phụ gia nhiên liệu, dung môi.
- Nhiều ancol khác còn được làm nhiên liệu cho động cơ như methanol, ethanol có chỉ số octan cao và lượng khí thải gây ô nhiễm thấp.
- ...